Diazo Biotin-PEG3-azide(1339202-33-3),DIAZO-生物素-PEG3-疊氮的應用
2025-11-08
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Diazo Biotin-PEG3-azide(重氮生物素-三聚乙二醇-疊氮)是一種集生物素特異性結合、點擊化學活性與光敏反應特性于一體的多功能生物化學試劑。
一、基本信息
中文名稱:重氮生物素-三聚乙二醇-疊氮(或重氮生物素-PEG3-疊氮、重氮生物素-疊氮化物等)
英文名稱:Diazo Biotin-PEG3-azide
CAS號:1339202-33-3
分子式:C33H45N9O7S
分子量:711.84
外觀:淺黃色或白色固體
結構式:
二、化學結構與功能
Diazo Biotin-PEG3-azide由生物素(Biotin)識別單元、PEG3(三個乙二醇重復單元的柔性親水鏈段)、疊氮基(–N?)和重氮基(Diazo)組成。這種結構使其具有多功能性,可以用于多種化學反應和生物標記實驗。
生物素部分:
具有與生物素受體蛋白(如鏈霉親和素)結合的親和力,結合常數達到10?1? M級別。
用于生物分子的標記、檢測和分離純化等操作。
PEG3鏈段:
提供空間間隔和柔性,減少非特異性相互作用。
增強水溶性和生物相容性,降低與鏈霉親和素結合時的空間位阻,提高反應效率。
疊氮基團(–N?):
高度反應性,可以參與多種類型的化學反應。
例如,與含有炔烴的分子發生銅催化的疊氮-炔環加成反應(CuAAC),形成穩定的三唑鍵。
也可與含有DBCO或BCN基團的分子發生環張力驅動的炔-疊氮環加成反應(SPAAC)。
重氮基團(Diazo):
光敏基團,在紫外或可見光照射下產生活性中間體(如碳烯或氮烯)。
與目標分子(如蛋白質)的C–H鍵、羧酸或胺基等發生共價交聯,實現“無靶"標記。
三、應用領域
生物分子標記:
標記蛋白質、核酸、多糖等生物分子,實現定位、檢測和分離純化。
例如,在蛋白質組學中通過生物素-親和素體系富集目標蛋白,結合質譜分析實現特異性鑒定。
PROTAC分子合成:
作為PROTAC(蛋白降解靶向嵌合體)連接子,用于合成PROTAC分子。
PROTACs通過將靶蛋白與E3泛素連接酶連接,誘導靶蛋白的降解,在藥物研發中具有潛在應用價值。
點擊化學試劑:
疊氮基團可與帶有炔基的分子(如熒光染料或藥物分子)點擊反應,快速引入可視化或功能化標簽。
結合生物素的強結合特性,研究者可以高效富集并檢測目標分子。
生物醫學研究:
在蛋白質標記、細胞成像和藥物遞送等領域有廣泛應用。
例如,用于代謝標記、活細胞成像和生物正交化學反應。
藥物遞送:
作為偶聯子,將藥物分子與生物素化的靶向系統連接,實現特異性遞送。
例如,與炔基修飾的藥物偶聯,再通過生物素–受體識別進入特定細胞,提高藥物選擇性并降低副作用。
四、操作與儲存
儲存條件:
通常需要在-20℃下儲存以保持其穩定性。
避免反復凍融,防止光解和高溫降解。
儲液應該立即使用,任何未用的溶液分裝小份冷凍于<-20°C。
溶解性:
由于含有多個羥基(來自PEG)和生物素的水溶性部分,Diazo Biotin-PEG3-azide在水中的溶解性較好。
同時也溶于大部分有機溶劑(如二氯甲烷、DMF、DMSO、THF)。
操作注意事項:
光敏性:重氮基團對光敏感,需避光操作和儲存。
穩定性:高溫或酸性環境可能導致重氮基團分解,需嚴格控制反應條件。
安全性:疊氮基團具有潛在毒性,操作時需佩戴防護裝備(如手套、護目鏡)。
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